事任八幡宮

事任八幡宮は「枕草子」にも名前が記され“思いのままに願い事が叶う”神社として信仰されています。ご神木の大杉は、坂上田村麻呂が植樹したと伝えられ、県の天然記念物に指定されています。例大祭は秋に行われます。

掛川城

公開：2月1日〜10月31日9:00〜17:00入館は16:30まで 公開：11月1日〜1月31日9:00〜16:30入館は16:00まで 休業：12月30日〜1月1日

駿河守護今川氏の臣朝比奈泰熈が文明年間（1469〜86）に創建したと伝わる。戦国時代には今川・武田・徳川による争奪戦が繰り広げられた。天正18年（1590）に豊臣秀吉麾下の山内一豊が入城し在城した10年間で天守閣の建立や城下の整備がなされ、東海の名城と称された。慶長5年（1600）関ヶ原の戦いの功績で一豊が土佐へ転封となると、その後城主はめまぐるしく交代するが、延享3年（1764）太田資俊が城主となり代々五万三千石を領して明治を迎えた。近年までは、城郭御殿（国重要文化財）と太鼓櫓を残すのみであったが、長年の市民の願いがかない、平成6年4月、日本初の本格木造によって美しく勇壮な姿が復元された。◎山内一豊（1546-1605）丹羽郡岩倉生れ。織田信安・信長、豊臣秀吉に仕えた。関ケ原の戦い後、徳川家康から土佐一国を与えられ、土佐藩の祖となる。「一豊の妻」の逸話は有名。

遠江塚

掛川城主松平定勝の長男定吉が家康の不興をこうむったと思いこみ、自害して非業の死をとげた。その霊を弔ってまつってある塚です。

旧東海道

島田市と掛川市の境付近の約4ｋｍの坂道のこと。ここにまつわる夜泣石の伝説は昔は誰でも知っていたらしく、東海道を往来する旅人が感概にふけったところである。現在は国道1号が走り、気づかないうちに通り過ぎてしまう。しかし、昔の山道が一部だが国道1号を迂回しており、道筋には子育観音がある久延寺や子育飴を売る古ぼけた茶店、展望のよい中山公園、西行法師の歌碑などがあり散策によい。夜泣石は直径約120ｃｍの大きな丸石で旧東海道の道端にあったが、現在は国道1号中山峠のドライブイン脇の高台に安置されている。また、小夜の中山峠久延寺境内にもゆかりの石がある。

掛川城天守閣

営業時間：2月〜10月9:00〜17:00入館は16:30までに 営業時間：11月〜1月9:00〜16:30入館は16:00までに 休館日：12月30日〜1月1日

室町時代、駿河の守護大名今川氏が遠江進出を狙い、家臣の朝比奈氏に命じて築城させたのが掛川城のはじまりです。戦国時代には、山内一豊が城主として10年間在城。働き盛りの一豊は大規模な城郭修築を行い、天守閣、大手門を建設すると共に、城下町の整備や大井川の治水工事などに力を注ぎました。掛川は、一豊の人生にとって大きな意味をもつ土地であり、高知城は掛川城を模して作られたとも伝えられています。現在の掛川城は、平成6年4月に「東海の名城」と呼ばれた美しさそのままに、日本初の本格木造天守閣として復元されたものです。

ねむの木こども美術館

開館：10:00〜17:00最終入館は、16:30休館：年末年始

学園の園児や園生などの個性ある絵やガラス作品が展示されている。

小夜の中山浮世絵美術館夢灯

開館：日土10:00〜16:00祝日も開館

旧東海道の小夜の中山の険しい峠の頂きに位置し、昔日に旅人が遠のく山々の景色を望み一息いれた所に位置する。廣重、北斎、その他江戸時代後期の浮世絵師の東海道の宿駅の作品が集められている。

川坂屋

公開日：10:00〜16:00原則として土・日・祝日のみ開館（年末年始と祭典時9月中旬は除く）

旅籠・川坂屋は寛政年間に問屋役を務めたこともある、齊藤次右衛門が始めたと伝えられる。日坂宿では、江戸時代の面影を遺す数少ない建物の一つで精巧な木組みと細やかな格子が特徴的。旅籠としては、本陣と同じ明治三年（1870）まで続けられた。

太鼓櫓

逆川の断崖丘上にあった隅櫓で、報刻の大太鼓をおさめて時を知らせたところ。大太鼓は現在御殿に展示されている。（外観のみ見学可）

掛川城御殿

公開：2月1日〜10月31日9:00〜17:00入館は16:30まで 公開：11月1日〜1月31日9:00〜16:30入館は16:00まで 休業：12月30日〜1月1日

全国でも数少ない現存する城郭御殿。藩制時代の非常に貴重な建物。