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小諸高原美術館・白鳥映雪館には小諸出身の日本画家である白鳥映雪画伯の作品に加え、恩師伊藤深水、郷土出身者の作品が展示されています。
近代俳句の巨匠である高濱虚子が、小諸に疎開していた4年間に残した貴重な作品・資料を中心に、虚子の偉業を顕彰する資料などが展示されている。
小諸義塾は、明治26年11月に木村熊二により作られた私塾。人物養成を目指す独特な中等教育を行った私立学校で、木村の教え子である島崎藤村もここで教鞭をとった。館内には当時の資料などが展示されている。
時代による品種返遷や地域別の生産高、品種分布など、りんごに関する豊富な資料を展示しています。
江戸末以来より造られている清酒浅間嶽。かつて使われていた酒造りの道具や酒器など展示されている。
古文書、鎧、兜、左甚五郎の作と伝えられる徳川家光像など小諸城及び歴代城主に縁のある史料、遺品を展示。
島崎藤村の小諸時代を中心とした作品・資料・遺品が多数展示。建物は日本最高峰の建築家谷口吉郎氏の設計による。