島田市と掛川市の境付近の約4ｋｍの坂道のこと。ここにまつわる夜泣石の伝説は昔は誰でも知っていたらしく、東海道を往来する旅人が感概にふけったところである。現在は国道1号が走り、気づかないうちに通り過ぎてしまう。しかし、昔の山道が一部だが国道1号を迂回しており、道筋には子育観音がある久延寺や子育飴を売る古ぼけた茶店、展望のよい中山公園、西行法師の歌碑などがあり散策によい。夜泣石は直径約120ｃｍの大きな丸石で旧東海道の道端にあったが、現在は国道1号中山峠のドライブイン脇の高台に安置されている。また、小夜の中山峠久延寺境内にもゆかりの石がある。
静岡県掛川市
(1)掛川駅からバスで
規模：延長7ｋｍ
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